逃难途中，母亲被歹人所迫害。临终时，她把才十二三岁的小小托付给小小的乳母贾姨妈：“小小，以后娘亲不在你身边，你可一定要好好照顾自己，以后跟着你姨娘好好过日子，无论遇到什么困难，都一定要保全自己，记住，一定要保全自己——”
小小伤心不已，随贾姨娘逃难的路上受尽折磨，但生活也将她磨砺的越发坚强。
她变卖母亲留与她的家产，与贾姨妈住在松柏林中的小楼里，每日靠积蓄生活，尽情享受于山水之间。
春来秋去，芳龄20的苏小小已出落得如同出水芙蓉，正若诗中所言:盈盈秋波剪，纤纤细柳身。再加上她聪颖好学的天性使然，因此即使是不曾从师受学，依然是知书识礼，尤精诗词，信口吐辞，皆成佳句。
更难能可贵的是，小小并不拘泥于诗文世界的枯燥无味中，而是如孔子所言“仁者乐山，智者乐水”，将满腔柔情寄之于西湖山水，临湖而建一小屋，且以杨柳红桃为掩映，又辅之以接天莲叶映日荷花，得青山绿水的映照。
此外，她更是将自己闺阁布置得精巧细致，又迎湖开一圆窗，题名“镜阁”，两旁还自作对联写道：“闭阁藏新月，开窗放野云。”，真真可媲美曹雪芹笔下《红楼梦》中林黛玉的潇湘馆是也。
每日，苏小小自然也不慢待了这些美景，总在茶余饭后来西泠桥畔散步，看这秀美的山水，不禁偶有诗性，题诗作画不亦乐乎。
然而当时的西湖，尚未经人工开发，山路迂回曲折，走起路来颇为不便，小小便请人做了一辆小巧灵便的油壁香车。所以，她才得以偶尔坐着这车，饱览西湖美景。
这，便出现了上面众书生及闲适之人围观油壁香车的那段热闹非凡之情景。
只不过——
她这次出游却不单纯为了吟诗，也并非只是为了观景。
那是为了什么呢？
是因为——
因为渐渐长大却日益觉得孤独的小小思春了，想要求得一个与自己志同道合的配偶，是以才听贾姨娘的话，切切操办了这场名为赛诗会实则招亲会的男人间的较量。
显然，赛（招）诗（亲）会举办的很不成功，苏小小刚吟完那句“燕引莺招柳夹途，章台直接到西湖。春花秋月如相访，家住西泠妾姓苏。”围堵在道路两边的众男人便争先恐后伸长了脖子对下一句：
“苏家有女初长成，
闭月羞花赛芙蓉。
吾欲上前牵汝手，
相伴终生到白头。”
……
好一群迂腐好色的男子！
苏小小额头布上三条黑线，十分嫌恶的皱了皱眉，眼珠滚动至眼尾斜睨了那声音最为尖利的胖男子一眼，颇为不屑的撇了撇嘴。
就是这么个表情，居然把身穿白衣的俊朗车夫给看入迷了，不顾赶车，只顾打量苏小小的一举一动。
这车夫不是别人，正是阮郁，他本是御史之子，实打实的书生，根本没做过车夫，是早在京城听闻苏小小的名气，慕名而来拜访她的，临时买通了苏小小的车夫来驾车，自然不知驾车的具体细节。
所以，心理上严重紧张的阮郁在苏小小发现自己偷看她的那一刻就慌张了，愣是驾着车不顺着路往前走，却直央央往湖心里跑。
“天！汝想害死小女子不成？”
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